La costumista Penny Rose, nominata due volte ai BAFTA per le realizzazione di Evita e La Maledizione della Prima Luna, si è occupata degli abiti di tutto il cast. Come sempre accade in queste circostanze, grande importanza è stata data all'usura e alla tintura dei costumi. Tra i tanti stratagemmi studiati dal reparto addetto citiamo l'impastatrice caricata con le scarpe di scena insieme ad alcune pietre, che hanno reso gli oggetti di partenza un po' più malridotti e più simili a vecchie scarpe consumate.

Il look del capitano Jack Sparrow
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Saggia la scelta di far evolvere i personaggi già incontrati nel primo episodio modificando in meglio i loro costumi, lasciando però praticamente inalterato il look del capitano Sparrow, che praticamente nel corso del film non ha alcun cambio d'abito. L'ormai famoso aspetto di Sparrow è nato nel primo film dalla collaborazione tra la costumista e l'attore Johnny Depp, che si è letteralmente ispirato Keith Richards, il chitarrista dei Rolling Stones di cui Depp è un grande fan. In questo episodio però l'attore ha voluto rendere ancora un tributo al suo mito, che spesso si lega ai capelli qualche oggetto.

"Ho passato un po' di tempo con Keith, e ogni volta che lo vedevo aveva una cosa nuova attaccata ai capelli" ha dichiarato Depp. "E quando gli chiedevo cosa si era messo in testa, rispondeva sempre che era un oggetto che aveva comprato alle Bermuda o qualcosa del genere. Così mi ricordava Jack coi suoi viaggi e le sue avventure; in ogni posto in cui si reca, trova qualche oggetto che gli piace e se lo attacca ai capelli".

Pistole, spade, pugnali e armi in genere sono state invece create dall'attrezzatore di scena Kris Peck in sinergia con l'armaiolo Kelly Farrah e il consulente storico Peter Twist. Tutte le armi sono copie realistiche di vecchi arnesi fabbricate in lattice. Tutte tranne una. Stiamo parlando ovviamente della spada del capitano Sparrow, un pezzo autentico del XVIII secolo sostituito con una copia meno pericolosa sono per le scene di azione. Il resto delle armi sono state adattate allo stile dei proprietari: luride e grezze per i pirati, raffinate per personaggi più illustri come il Commodoro James Norrington e il Governatore Weatherby Swann, incrostate dall'oceano per la ciurma dell'Olandese Volante.