Lo Squeezzebox di per sé è una sorgente e quindi necessita per forza di un collegamento al vostro impianto di riproduzione musicale e per questo avete la doppia opzione di un collegamento in analogico o in digitale al vostro amplificatore. Altro requisito essenziale è la presenza di una connessione Internet in casa (come minimo consigliamo un ADSL da 4 Mega), preferibilmente Wi-Fi per la massima versatilità d'installazione (non sempre l'impianto Hi-Fi si trova nelle vicinanze del modem o router). A questo punto siete pronti a collegare l'alimentazione alla rete elettrica. La prima accensione richiede la configurazione della rete con una semplice guida passo - passo che dovrete seguire utilizzando il telecomando. Una volta scelto il tipo di connessione (Ethernet o Wi-Fi) la configurazione della rete avviene in maniera automatica visto che lo Squeezebox richiede lui stesso un indirizzo IP al router DHCP. L'unica aggiunta nel caso si optasse per una rete Wi-Fi riguarda l'inserimento dell'eventuale chiave di protezione per accedere alla rete.

Alcune immagini della configurazione e gestione del programma SlimServer
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A questo punto sarete già pronti per riprodurre la musica da Internet e lo Squeezebox si collega automaticamente allo "Squeeze Network" che vi consente di accedere comodamente da telecomando ai vari servizi, il più immediato dei quali è "Radio Internet" dove trovare migliaia di stazioni radiofoniche suddivise per generi. Se una radio è di vostro gradimento è possibile inserirla tra i preferiti, per poterla poi richiamare direttamente senza dover di nuovo scorrere tutta la lista di stazioni disponibili. Se invece intendete riprodurre il vostro archivio musicale direttamente dal PC, dovrete installare il software "Slim Server" e condividere il vostro PC nella rete locale mediante un router o access point Wi-Fi. Anche in questo caso la configurazione è piuttosto semplice e una volta installato "Slim Server", sarà il programma ad "interrogare" il router in cerca dello Squeezebox e inserire i parametri di collegamento.

All'interno dello "Slim Server" dovrete assegnare la cartella del vostro archivio musicale e una volta riavviato potete riprodurre la musica direttamente dal telecomando dello Squeezebox. Il lettore si collega al "Slim Server" e vi permette di sfogliare il vostro archivio per cartelle, album, genere, artisti, anni e musica recente, il tutto in maniera estremamente veloce ed immediata. La versatilità è garantita dalla compatibilità con tutti i codec audio più diffusi e comprendono MP3, WMA, AAC, Ogg Vorbis, FLAC, Apple Lossless, WMA Lossless, WAV, AIFF, Monkey's Audio, Musepack. Per quanto riguarda poi i file acquistati su iTunes e quindi protetti con DRM e non riproducibili se non con iTunes, è possibile configurare lo "Slim Server" (leggi qui) per interfacciarlo con il programma della Apple e consentire la riproduzione con lo Squeezebox. 

La natura open-source dello Slim Server ha consentito poi a numerosi sviluppatori di mettere a punto una serie di Plug-In che permettono di estendere ulteriormente la versatilità del sistema implementando un equalizzatore (addirittura con sistema di calibrazione via microfono), la possibilità di riprodurre flussi di notizie RSS, podcast, modificare gli screensaver  e tutte queste interessanti utility e molte altre sono disponibili su wiki.slimdevices.com.